Bir serotonin/noradrenalin geri alım inhibitörü olarak 1-(1(4-Metoksifenil)Vinil) stanninan öncü bileşiğinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada biyolojik olarak etkin olan karbon bazlı kimyasal bir bileşiğin, daha etkili olan kalay biyoizosterinin sentezlenmesi ve yapısının aydınlatılması amaçlanmıştır. Araştırmanın merkezinde, bir serotonin/noradrenalin geri alım inhibitörü olan venlafaksinin kalay analoğu olan stanna-venlafaksinin bir öncüsü olan 1-(1-(4-metoksifenil)vinil)stanninan bileşiğinin sentezi ve karakterizasyonu yer almaktadır. Bu bileşiğin ve elde edilebilecek çeşitli türevlerinin biyoteknolojik uygulamalarda kullanım potansiyeline sahip olacağı düşünülmektedir. Kalaylı öncü bileşiği sentezlenirken, literatürde bilinen benzer bileşiklerin karbon, silisyum veya germanyum türevlerinin sentezinde kullanılan yöntemlerden faydalanılmıştır. Ancak kalay elementi organometalik bileşik oluştururken, silisyum ve germanyumdan farklı davranışlar sergilediği için, sentez yollarının kalay kimyasına uyarlanması ve modifiye edilmesi gerekiyordu. Buna göre; SnCl4 bileşiğinin önceden hazırlanan Grignard bileşiği ile reaksiyonuyla oluşan stanna-siklohekzan bir lityum amid bileşiğiyle türevlendirilmiştir. Stanna-siklohekzanın amid türevinin metanolle tepkimesi sonucunda oluşan 1,1-dimetoksi-1-stannasiklohekzan, önceden hazırlanan 1-metoksiasetofenon-2,4,6-triizopropilbenzen sülfonilhidrazon (Chamberlin 1978) bileşiği ile tepkimeye girerek (Shapiro Reaksiyonu) 1-metoksi-1-[1-(4-metoksifenil)vinil]-1-stannasiklohekzan oluşturmaktadır. Son ürün lityum alüminyum hidrür ile verdiği indirgenme reaksiyonu üzerinden elde edilmiştir. Elde edilen bütün ürünler 1H-, 13C-NMR ve IR spektroskopisi kullanılarak karakterize edilmiştir.