Dibenzotiyofen-S,S-Dioksit tabanlı iletken polimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve elektrokromik özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada donör-akseptör-donör yaklaşımı ile tasarlanmış, literatürde yer almayan, iki faklı monomer sentezlenmiştir. Monomerlerin akseptör grubu (elektron çekici özellikte grup) olarak dibenzotiyofen-S,S-dioksit, donör grubu (elektron verici özellikte grup) olarak ise EDOT ve 3-heksiltiyofen kullanılmıştır. Monomerlerin akseptör grubu dibenzotiyofen'in sülfonlanmasının ardından brominasyonu ile elde edilmiştir. Daha sonra bu gurubun stanillenmiş EDOT ve 3-heksiltiyofen ile Stille Coupling reaksiyonu sonucu sırası ile 3,7-di(2,3-dihidrotiyeno[3,4-b][1,4]dioksin-7-il)dibenzotiyofen-S,S-dioksit (EDOTSO2) ve 3,7-bis-(4-heksil-tiyofen-2-il)-dibenzotiyofen-S,S-dioksit (THSO2) monomerleri elde edilmiştir. Monomerler ve ara basamak ürünlerinin karakterizasyonları 1H-NMR, 13C-NMR, FTIR, UV-Vis, Kütle, Fotolüminesans Spektroskopi teknikleri kullanılarak yapılmıştır. Monomerlerin elektrokimyasal davranışları dönüşümlü voltametri ile incelenmiş ve uygun koşullar altında homopolimerler elde edilmiştir. Daha sonra, EDOTSO2 ve THSO2'nin sırası ile EDOT ve 3-heksiltiyofen varlığında kopolimerleri elektrokimyasal yöntemle sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Ayrıca elde edilen bütün polimerlerin elektrokromik özellikleri, spektroelektrokimya, kinetik ve renk ölçüm çalışmaları ile değerlendirilmiştir. Böylelikle donör grubu değişimi ve kopolimerizasyonun dibenzotiyofen-S,S-dioksit tabanlı iletken polimerlerin özelliklerine yapığı etkiler değerlendirilmiştir. Ayrıca THSO2'nin demir (III) klorür varlığında kimyasal yöntem ile homopolimerizasyonu sonucu, ticari uygulamalar yönelik yüksek çözünürlükte, floresan özellikli bir polimer elde edilmiştir. Son olarak P(EDOTSO2-EDOT), P(THSO2-HTh) ve poli(3,4-etilendioksitiyofen) kullanılarak elektrokromik cihazlar kurulmuştur. Bu cihazlarda kopolimerler yükseltgendiğinde, poli(3,4-etilendioksitiyofen) ise indirgendiğinde renklenen katman olarak kullanılmıştır. Cihazlar spektroelektrokimya, kinetik çalışmaları ile değerlendirilmiştir.