Siklohekzanon yapısı içeren Bis-Sülfit, Bis-Sülfon ve β-Amino karbonil bileşiklerinin sentezi ve enzim inhibiyon (hCA I, hCA II, A ChE ve BChE) çalışmaları

Abstract

Tez kapsamında siklohekzanon bileşiğinin çeşitli aromatik aldehit türevleriyle verdiği Claisen-Schmidt kondenzasyon reaksiyonu ile bis-kalkon bileşikleri (1a-j) sentezlendi. Bis-kalkon türevlerine tiyofenol bileşiğinin 1,4-Michael tipi katılmasıyla bissülfit türevleri (2a-j) sentezlendi. Elde edilen bis-sülfit bileşiklerini metakloroperbenzoik asit (m-CPBA) ile yükseltgeyerek bis-sülfon türevleri (3a-j) sentezlendi. β-amino karbonil bileşiklerinin sentezi için 1,4-Michael tipi katılma reaksiyonları denendi. 1,4-Michael katılma denemelerde ürün elde edilemediğinden alternatif olarak multikomponent Mannich-tipi reaksiyonla bis-β-amino karbonil bileşikleri (4a-e) ve mono-β-amino karbonil bileşikleri (5a-e) sentezlendi. Tez kapsamında sentezlenen bütün ara ve sonuç ürünlerin yapıları, spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR) ve elementel analiz tekniği kullanılarak karakterize edildi. Sentezlenen bazı bis-sülfit (2h, 2i ve 2j) ve mono-β-amino karbonil bileşiklerinin (5a, 5d ve 5e) tek kristalleri elde edildi ve yapıları X-ışınları kristallografisi ile aydınlatıldı. Bis-sülfit (2a-j), bis-sülfon (3a-j) ve β-amino kabonil bileşiklerinin (4a-e ve 5a-e) insan karbonikanhidraz enzimleri (hCA I, hCA II), asetilkolinesteraz enzimi (AChE) ve bütirilkolinesteraz enzimine (BChE) karşı inhibisyon çalışmaları yapıldı.