Klik kimyası ile fonksiyonlandırılmış poli (2,5-Ditiyenilpirol) türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmanın ilk aşamasında, elektroaktif ve kliklenebilir, azid fonksiyonlu 2,5-ditiyenilpirol (SNS-N3) ünitesinin sentezi, ikinci aşamasında ise uç alkin fonksiyonlu floresans aktif grupların sentezi gerçekleştirilmiştir. Son aşamada ise SNS-N3'e klik kimyası ile karbazol, floren ve antrasen gibi floresans aktif grupların sübstitüsyonu gerçekleştirilerek, literatürde bulunmayan 9-((1-(2-(2,5-di(tiyofen-2-il)metil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil)-9H-karbazol (SNS-Karbazol), 1-(2-(2,5-di(tiyofen-2-il)-1H-pirol-1-il)etil)-4-(9,9-dimetil-9H-floren-2-il)-1H-1,2,3-triazol (SNS-Floren) ve 4-((antrasen-9-il metoksi)metil)-1-(2-(2,5-di(tiyofen-2-il)-1H-pirol-1-il)etil)-1H-1,2,3-triazol (SNSAntrasen) monomerleri sentezlenmiştir. Monomerler ve ara basamak ürünlerinin karakterizasyonları 1H NMR, 13C NMR, MS, UV-Vis ve Floresans spektroskopisi teknikleriyle gerçekleşirilmiştir. Monomerlerin redoks davranışları, dönüşümlü voltametri tekniği ile incelenmiş ve belirlenen uygun ortamlarda P(SNS-N3), P(SNS-Karbazol), P(SNS-Floren) ve P(SNS-Antrasen) homopolimerleri elde edilmiştir. Daha sonra 3,4-etilendioksitiyofen (EDOT) varlığında tüm monomerlerin kopolimerleri elektrokimyasal polimerizasyon ile potansiyodinamik ya da potansiyostatik yöntemler ile hazırlanmıştır. Elde edilen homopolimerin ve kopolimerlerin yüzey morfolojileri SEM ve AFM gibi teknikler ile değerlendirilmiştir. Polimerlerin elektrokromik özelliklerini belirlemek üzere spektroelektrokimya, kinetik ve kolorimetrik çalışmaları gerçekleştirilmiş ve yapılan çalışmalar sonucunda polimerlerin bant aralığı, tepki süresi, optik kontrastı, renklenme verimliliği ve renklerinin sayısal değerleri gibi veriler elde edilmiştir. Bu çalışmada farklı sübstitüentlerin ve kopolimerizasyonun SNS tabanlı polimerin optoelektronik özelliklerine etkileri değerlendirilmiştir.